Très proche en effet. Celle-ci semble être en étain, et cela ne semble pas une caricature à l'avers.
Vu le style, on est plutôt (comme pour la première médaille) dans le XVIe/XVIIe plutôt que XIV/XVe…
Au début j'ai pensé à la célèbre Santa Maria de Christophe Colomb, mais à bien y regarder, il s'agit d'un navire de guerre : les cercles représentent très probablement deux rangées de canons.
Il sera difficile de déterminer de quel bateau il s'agit, et le personnage représenté restera également un mystère. Il ne semble y avoir aucune légende.
Juste pour le rêve, voici un lien vers une découverte récente (il y a deux mois à peine) : l'épave du Mars, découverte en mer Baltique. L'état incroyable me fait penser au navire de commerce grec découvert récemment en mer noir.
https://www.anguillesousroche.com/decouverte/un-navire-de-guerre-du-16e-siecle-incroyablement-bien-preserve-a-ete-decouvert/